テレビシリーズ『ウォーキング・デッド』、『スーパーナチュラル』、『グレイズ・アナトミー 恋の解剖学』に出演し、広く知られるようになった。また2009年に公開された映画『ウォッチメン』では、コメディアン役を演じた。
高校と大学ではバスケットボールの選手として活躍し、その後はグラフィックアーティストとして働いていた。
テレビシリーズ『Weeds ～ママの秘密』でジュダ・ボットウィンを演じる。2015年から2016年にかけて『グッド・ワイフ』でジェイソン・クロースを演じた。
2019年に女優のヒラリー・バートンと結婚。二人の間には、息子のガスとジョージという娘がいる。1992年から2003年まで、女優のアーニャ・ロングウェルと結婚生活を送る。
2008年には『Weeds ～ママの秘密』の共演者であるメアリー＝ルイーズ・パーカーと一時的に婚約していた。
